Korea Kuno, 4 Juli 1762. Putra Mahkota Hyojang, secara anumerta bernama Sado, putra Raja Yeongjo dari Joseon, dituduh melakukan pengkhianatan. Jadi, raja memintanya untuk bunuh diri, tetapi pengikut terdekatnya mencegahnya, jadi raja memerintahkan sang pangeran untuk masuk ke dalam peti nasi kayu, di mana ia menderita kekurangan makanan dan air.

Seorang pria ditemukan terbakar sampai mati di dalam sebuah mobil. Detektif Sang-Gil (Song Kang-Ho) dan rekan kerjanya menyelidiki adegan itu. Sang-Gil tidak ingin mengambil kasus ini, karena itu terlihat seperti kasus bunuh diri yang sederhana dan tidak akan membantunya mendapatkan promosi yang sangat dia inginkan. Selanjutnya, detektif wanita pemula Eun-Young (Lee Na-Young) dipilih sebagai pasangannya untuk kasus ini.

Enam tahun lalu terjadi penembakan misterius di Seoul. Efek setelah dari hasil penembakan di Han-kyu Lee (Song Kang-Ho) kehilangan pekerjaannya di NIS (National Intelligence Service). Enam tahun kemudian, Ji-won Song (Kang Dong-Won), mantan mata-mata Korea Utara. Sekarang beroperasi di suatu tempat di wilayah metropolitan Seoul. Ketika dua orang ini menyembunyikan identitas mereka dan mengerjakan sudut khusus mereka, membuat masalah lagi …

Berlatar akhir tahun 1920-an, The Age of Shadows mengikuti permainan kucing-dan-tikus yang terbentang di antara sekelompok pejuang perlawanan yang berusaha membawa bahan peledak dari Shanghai untuk menghancurkan fasilitas-fasilitas utama Jepang di Seoul, dan agen-agen Jepang berusaha menghentikannya.